杜月笙在上海法租界新開河和陸家嘴兩處碼頭打下流氓割據勢力后，在短短的幾年時間里，變成腰纏萬貫的大流氓。在流氓幫中已出人頭地。他的外祖母在世時，雖曾給他娶過表妹為妻室，誰知這個表妹不安于家，和他的堂侄杜小寶發生了不正當的關系。他為了報這個仇恨，砍斷了杜小寶的大腿，把其妻和小孩子就擱置一旁。

　　杜月笙平生豪賭好色，只要是他鐘情的女人，非設法弄到手不可。

　　在20世紀30年代初期，京劇坤伶孟小冬來上海演出，就被他軟硬兼施，霸占到手里。

　　當時上海有個規矩，凡是各地前來上海演出的紅伶，不論是男伶還是女伶，首先要和演出戲院里的按目們聯系，并在他們的陪同下，到有錢有勢的官宦富商人家登門拜謁。所謂“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大報館主筆等。否則，不但要給你的技藝抹黑，而且還要弄得你寸步難移。除了拜謁大亨，還要和演出戲院的按目們搞好關系。演出之前，先要擺上兩桌豐盛的酒筵，邀請他們吃個酒醉飯飽。然后，他們就會把你演出頭三天的戲票送到各“大亨”府上，保你演出時戲院的花樓和正廳座無虛席，滿堂全紅。

　　京劇演員孟小冬這次來上海演出，是跟梅蘭芳一塊來的。梅蘭芳這次是應共舞臺戲院之邀來上海演出的。他沒請共舞臺的按目們吃拉場酒，這些按目自然也不會陪同他去拜謁各“大亨”，更不會給他們送戲票。舊社會極為重“面子”，尤其這些流氓“大亨”，寧愿傾家蕩產，也不愿失去面子。這些“大亨”們眼看按目們不送票來，當然誰也不親自來買票。各大報館的主筆們說梅蘭芳竟敢擺出“初生之犢不懼虎”的架勢來，就放下紅筆桿，握起黑筆頭，輕輕一抹，在梅蘭芳的臉上抹個黑痣。結果，頭三天精彩的打炮戲，在上海竟然悄無聲息，賣座廖廖無幾，來自四面八方的抨擊，也伴隨而至。

　　梅蘭芳演出還不到十天，黃金榮就借營業不佳為理由，強迫梅蘭芳解除演出合約，并且拒付他的包銀。黃金榮手下的蝦兵蟹將們更是助紂為虐，幫虎作惡，向梅蘭芳無故尋釁，百般刁難，杜月笙還要梅蘭芳從下榻的中南飯店遷出去。

　　一天晚上，黃金榮和杜月笙談起梅蘭芳的困境時，黃金榮對杜月笙說道：“月笙，你如今還沒有妻室，我也常在為你打算。這次跟梅蘭芳來的女伶孟小冬，我看她品貌既美，舉止瀟灑，行動大方，而且戲藝又佳，這是一個難得的佳妹，不如將她設法討了進來，納為妾室。將來你開個戲院，她既給你為妻，又可給你唱戲掙錢，同管事務，這種一舉三得的美事，你要趁他們走投無路的機會，設法及早下手，不怕她不入你的手掌之中。”杜月笙聽了黃金榮的一席教唆話，頓時動了強占孟小冬的惡念。

　　梅蘭芳這時的處境十分困難，正想典當行頭，返回北京，杜月笙就請黃金榮的老婆林桂生出面，把孟小冬叫到林家宅里，先向孟小冬交了底，并對她說道：“你若嫁給他為妻，強似登臺唱戲好得多呢！他如今還沒有正式妻子，新的住宅正在興建，將來開戲院，你可做戲院的老板娘。保證你能過一生的美滿生活，不然的話，你要回北方去，恐怕也很困難，你要再思再想。”

　　孟小冬聽了林桂生的一席軟硬兼施的話，又看到杜月笙長相倒也生得不差，心中正在猶豫。與此同時，杜月笙暗使金錢打通了孟小冬身邊的老媽子的關節，在老媽子和林桂生的撮合下，孟小冬也打聽到杜月笙真的沒有正式妻室，于是就跟隨了杜月笙。孟小冬就這樣做了杜月笙的老婆，結束了登臺唱戲的生涯。

　　酒醒時，生米已成熟飯

　　杜月笙遷進法租界新宅不到兩年，又逢他30歲生辰。杜月笙在慶祝30歲生日時，又施展卑鄙手段，強占了曾經紅極一時的女伶姚玉蘭。

　　姚玉蘭曾數度隨同她姐姐姚玉芙來上海演出。當時姚玉蘭24歲，姚玉芙長她4歲。姚玉蘭生得明眸皓齒，楚楚動人，可說是色藝俱佳。姚玉芙與孟小冬原系同門姐妹，一向情投意合。自孟小冬跟隨杜月笙后，姚玉芙姐妹倆每來上海演出，首先要登門去拜訪孟小冬，孟小冬每次總要備筵款待他們。姚玉蘭此時尚未出嫁。當孟小冬宴請姚氏姐妹時，杜月笙以姐夫的身份陪同敘宴。杜月笙看到姚玉蘭的容貌生得嫵媚動人，性情又溫柔，一對明眸兒顧盼自若，舉止又落落大方，并得悉她還待字閨中，于是就存有歹意。

　　杜月笙嫌孟小冬沒有生養一男半女，便想把姚玉蘭娶進來作小妾。

　　他把內心事向孟小冬說明，孟小冬知道杜月笙一旦決定，就非要達到目的不可，如果從中阻撓，反而對自己不利，不如順水推舟做個好人，也不失自己的地位。孟小冬向姚玉芙提及此事，姚玉芙表示同意，但卻遭到姚玉蘭的拒絕。

　　杜月笙得悉姚玉蘭拒絕了自己的要求，便于生日這天，特請姚氏姐妹赴宴，并請她們演出堂會節目。姚玉蘭雖然拒絕了杜月笙的婚事，但是不能拒絕堂會演出，杜月笙和姚玉芙事先作了精心安排，讓她飾演《龍鳳呈祥》中的孫尚香。上臺之前，姚玉芙已把一克多重的鉆戒套在她的手指上，嶄新的行頭也放在她的身邊。及到上得臺來，只見她嗓寬喉潤，韻音悠揚，再配上那套嶄新的戲裝，真是別具光彩,博得全場陣陣掌聲，經久不息。堂會戲演罷，已過午夜一時，賀客們紛紛散去后，杜宅內廳特備一席豐美的酒筵，祝賀演出成功。席間觥籌交錯，杯傳觥飛，縱情暢飲，只把個姚玉蘭灌得爛醉如泥。姚玉芙急忙把她扶入預先設置的臥室安睡。待到姚玉蘭一覺醒來，睜開眼看時，枕邊同睡的不是別人，原來卻是杜月笙。此時木已成舟，生米已煮成熟飯了。